Fra i temi prediletti di De André, costantemente presenti nella sua produzione, figurano l'amore e la morte. Una presenza - come hanno giustamente sottolineato i due studiosi citati - che ricorda, e a cui forse non è estraneo, il rapido appunto leopardiano: "Due cose belle ha il mondo: / amore e morte" (Consalvo, vv. 99-100).

L'amore per De André non è il trepidante sentimento che fa rima con "cuore", bensì il leopardiano "amor, di nostra vita ultimo inganno" (Ad Angelo Mai, v. 129), sempre inseguito come eterno: "non ci lasceremo mai, mai e poi mai", ma sempre smentito dal caso: "sarà la prima che incontri per strada / che tu coprirai d'oro / per un bacio mai dato, / per un amore nuovo", come afferma La canzone dell'amore perduto (1966). In effetti l'amore a lieto fine è un caso assai raro nelle canzoni di De André. Di solito la vicenda amorosa è tormentata e quasi fatalmente destinata a finire: in Amore che vieni, amore che vai (1966), ad esempio, le parole amorose, pronunciate in un dato momento, "fra un mese fra un anno" saranno già dimenticate.
(Una parziale smentita di questa concezione pessimistica sulla durata della passione amorosa è costituita da La stagione del tuo amore (1967), dove all'ardore giovanile subentra almeno una pacata tenerezza nei giorni della maturità. Ma si tratta veramente di un unicum nella produzione del nostro autore.)
L'amore è anche perdita di innocenza, come nella malinconica Leggenda di Natale (1968), e addirittura morte, come nella celeberrima La canzone di Marinella (1964).
L'amore è dunque per De André un sentimento molto umano, molto terreno, lontano da ogni idealizzazione e presentato per quello che è: la contraddittoria alternanza di bene e male, gioia e dolore, sogno e delusione. Così, accanto all'amore sentimentale, De André canta anche l'amore materiale, senza però scadere in oscenità e volgarità espressive, nemmeno quando parla di prostitute, come possiamo osservare nella delicatissima Via del campo (1967), che resta giustamente una delle sue più apprezzate canzoni, e nell'altrettanto celebre Bocca di rosa (1968).
Una canzone d'amore, ma anche un inno alla maternità (senza che tutto ciò appaia blasfemo), può essere considerata la stupenda Ave Maria (1970) contenuta nell'album La buona novella.

Come abbiamo detto, accanto a quello dell'amore, un altro tema tipico ricorrente nelle canzoni di De André è la morte, unica vera regina degli umani affanni, insensibile ai privilegi della ricchezza e del potere come al fascino dell'età e della bellezza. Vanificazione di ogni ambizione, di ogni arroganza, ma anche di ogni illusione e speranza, la morte cantata da De André è tanto crudele quanto imparziale.
Qualche volta questo tema si sposa col precedente, come in Geordie (1966), oltre che nella Canzone di Marinella citata in precedenza.
Altre volte la morte, inferta per mano altrui [si tratta però di un'interpretazione opinabile], appare come un fatto gratuito e insensato, come avviene per esempio ne Il pescatore (1970), nella cui enigmatica figura è in qualche modo adombrata l'immagine di Gesù, che ha sempre attratto la curiosità e l'interesse di Fabrizio, anche se in una dimensione tutta umana, terrena, e non mistica o trascendentale, come dimostra soprattutto La buona novella (1970), un Lp che trova ispirazione nei vangeli apocrifi (cioè "falsi", "contraffatti", "non canonici"), scritti fra il I e il IV secolo.
Ma alla morte non si accompagnano soltanto l'amore e il caso. Spesso - e questo in fondo è vero non solo per l'anarchico De André - è il potere che porta morte. Celeberrima, in tal senso, è una delle sue primissime canzoni: La guerra di Piero (1968). Ma non meno riuscita, e altrettanto toccante, è la più recente Fiume Sand Creek (1981), dedicata a un episodio realmente avvenuto durante lo sterminio dei pellirosse.
La morte, infine, può essere una tragica scelta per chi trova insulsa e vuota la vita, com'è stato per Luigi Tenco, cui De André ha dedicato Preghiera in gennaio (1967), o per Nancy (1975), la prostituta canadese "prelevata" da Leonard Cohen.

Il potere - altro tema di fondo nelle sue canzoni - è sempre stato il vero nemico di De André, il quale (posto che non l'abbia mai fatto in colloqui privati) avrebbe senz'altro sottoscritto le parole di Michail Bulgakov: "Ogni potere è violenza contro l'uomo". Ogni potere; perché - pur cambiando luogo, tempo e bandiera - il potere è sempre uguale a se stesso, strumento di sopraffazione e di violenza. Tanto che "certo bisogna farne di strada / [...] per diventare così coglioni / da non riuscire più a capire / che non ci sono poteri buoni", come recita Nella mia ora di libertà, un brano contenuto nell'Lp Storia di un impiegato (1973), ispirato - come attesta la Canzone del maggio - alla rivolta studendesca francese del '68, ma con sviluppi individualistici che suscitarono all'epoca aspre polemiche. C'è però da dire, a questo proposito, che De André non ha mai condiviso la violenza come metodo di lotta - politica e non -, e non l'ha mai giustificata se non in casi estremi (cioè come risposta alla violenza stessa). Al contrario, ha spesso adottato contro il potere l'arma del sarcasmo, della derisione, come nella celebre Carlo Martello ritorna dalla battaglia di Poitiers (1967). E la forza dell'ironia, ma ben più amara, ritorna in Don Raffae' (1990).
Contro il potere e i potenti De André ha dunque cantato spesso, e sempre contro, riassumendo in maniera perfetta e inequivocabile la sua posizione in una delle rare interviste da lui rilasciate: "Da un punto di vista ideologico, se posso permettermi il lusso del termine, sono sicuramente anarchico. Uno che pensa di essere abbastanza civile da riuscire a governarsi per conto proprio e attribuisce agli altri, con fiducia, le sue stesse capacità". In quest'ottica si spiega uno dei testi più ideologicamente impegnati di De André, Il testamento di Tito (1970), la cui collocazione (fa parte de La buona novella) ci aiuta a comprendere che la polemica del cantautore genovese non resta circoscritta alla sfera strettamente politica e sociale (sebbene anche questa ne venga direttamente coinvolta) ma si estende alla dimensione religiosa e più ampiamente ideologica. I volti del "potere" sono infatti molteplici, e questa convinzione di fondo ha indotto De André a schierarsi "naturalmente" dalla parte di quelle esistenze marginali che rendono così umano ed insieme poetico il suo (il nostro) mondo: prostitute, ladri, suicidi, drogati, zingari, assassini, transessuali, pellirosse, pescatori... Egli ha perciò rifiutato di frequentare i "palazzi" in cui si decidono i destini del mondo per addentrarsi in luoghi più oscuri, malfamati e rischiosi, ma al tempo stesso più veri e sinceri. Un mondo che egli ha saputo rendere nell'atmosfera sognante di Sally (1978), nella fuga ideale con "gli zingari del bosco", ma che già aveva raccontato mirabilmente in una delle sue primissime ballate, La città vecchia (1965), con la quale si chiude questo nostro breve e necessariamente incompleto incontro con uno dei più grandi poeti del nostro tempo.