Nel 1963, durante il primo semestre dell'anno, litiga con Gino Paoli per via del flirt con la giovanissima attrice Stefania Sandrelli, appena diciassettenne. "Nel '61 Paoli aveva allacciato una relazione amorosa con Stefania Sandrelli. L'aveva conosciuta, intrigante quindicenne, poco prima del suo esordio nel cinema in Divorzio all'italiana... È inevitabile correre al tentativo di suicidio messo in atto da Paoli il 13 luglio 1963. La tragedia non si compie per un millimetro, la distanza che separava, e separa tuttora, il cuore di Gino dalla pallottola sparata dalla Derringer calibro 5" [Par., p. 88]. I due cantautori rompono ogni rapporto e non si parleranno mai più.
A giugno Partecipa a Cluzone (BG), con Pino Donaggio ed altri cantanti, ad una manifestazione canora condotta da Johnny Dorelli (che incide per CGD i brani Mi sono innamorato di te ed Angela).
Il 10 settembre esce l'ultimo 45 giri per la Ricordi: Io sì / Una brava ragazza, entrambe dal testo troppo esplicito per l'epoca, e dunque censurate.

Nel gennaio 1964 inizia la collaborazione con l'etichetta discografica Jolly (Joker).
Il 15 aprile esce il 45 giri di Ragazzo mio, canzone dedicata, a quanto pare, ad Alessandro (figlio dell'amico Roy Grassi). La seconda canzone è No, non è vero.

Il 7 gennaio 1965, dopo parecchi rinvii per motivi di studio [la visita di leva risale all'11 aprile 1958], si arrende all'inevitabile e parte per il servizio militare a Firenze. Ma dall'8 gennaio fino all'11 marzo 1966 - giorno in cui sarà posto in congedo - "Tenco passa attraverso numerosi ricoveri in ospedale per non meglio precisate malattie che gli fruttano complessivamente - stando alla fredda eloquenza delle carte - 420 giorni di convalescenza! Praticamente l'intero periodo della ferma" [Par., p. 94].
Intanto, il 14 maggio 1965 esce il secondo album, contenente Ho capito che ti amo, Ragazzo mio e la prima versione di Vedrai vedrai.
Il 13 ottobre dello stesso anno scrive alla fantomatica Valeria la prima delle tre lettere conosciute dall'opinione pubblica [saranno pubblicate dal quotidiano genovese Il Secolo XIX nel 1992].
In dicembre , grazie ad un permesso delle autorità militari, compie una tournée di 10 giorni a Buenos Aires (Argentina), dove è atteso come ospite d'onore ad una trasmissione televisiva, la cui sigla è Ho capito che ti amo, scritta da Luigi e popolarissima in tutto il Paese sudamericano. Gli viene tributata un'accoglianza calorosa.
Il 22 dicembre, alle ore 21, partecipa con enorme successo allo show televisivo "Casino Philips", trasmesso da Canal 13.
Intanto, nel corso dell'anno, compone una serie di ballate che usciranno postume nell'album Tenco canta Tenco, De André, Jannacci, Bob Dylan (1972).

Nel 1966 stipula un nuovo contratto con la Rca ed incide Un giorno dopo l'altro, che diventa la sigla della fortunatissima serie televisiva Il commissario Maigret, il celebre personaggio di Simenon interpretato magistralmente da Gino Cervi.
Per la nuova casa discografica incide altri capolavori: Lontano lontano, Uno di questi giorni ti sposerò, E se ci diranno, Ognuno è libero: le due "anime" caratteristiche di Tenco, gli elementi portanti della sua vita (amore ed impegno civile) coesistono perfettamente nella piena maturità artistica, senza sovrapporsi o disturbarsi.
In agosto, nella sede della Rca, a Roma, conosce la cantante italo-francese Dalida: un incontro che sarà decisivo nella carriera artistica ed esistenziale di Tenco, indipendentemente dal legame affettivo che legò o meno i due artisti. In un'intervista al settimanale Oggi, rilasciata nel 1987, la cantante italo-francese parlerà senza mezzi termini di una travolgente storia d'amore. E basterà ancora ricordare che un mese dopo la tragica vicenda di Sanremo Dalida cercherà di togliersi la vita ingoiando un intero vasetto di barbiturici. Tuttavia, sull'argomento le testimonianze divergono: Gianfranco Reverberi e Sandro Ciotti, ad esempio, hanno sostenuto che "qualcosa" tra i due ci fu indubbiamente, ma Ruggero Coppola esclude che Luigi fosse innamorato della collega (ed ammette tutt'al più il contrario).
Fatto sta che nel settembre dello stesso anno Tenco si reca a Parigi, insieme ad alcuni funzionari della Rca, per presentare a Dalida la canzone Ciao amore ciao. E da lì nasce l'idea della partecipazione di Tenco e Dalida al prossimo Festival di Sanremo.
A novembre rilascia una celebre intervista radiofonica ad Herbert Pagani, di Radio Montecarlo.

Alla vigilia del festival vari amici, tra cui Nanni Ricordi e Michele Maisano, cercano di dissuaderlo: ma Tenco è ormai in gioco. Forse non sa come fare; forse un po', in fondo, ci tiene. Sta di fatto che Fegatelli riporta una sua dichiarazione che lo stesso biografo definisce come una sorta di testamento, e che è comunque l'espressione dei suoi sentimenti: "Io ho sempre imboccato la strada sbagliata. Sbagliai quando mi illusi di diventare ingegnere e a casa mia non c'era una lira, sbagliai quando mi misi a scrivere canzoni e quando mi illusi di fare un mestiere. Ho sbagliato pure adesso a venire a Sanremo, anche se mi ci hanno voluto loro, perché io non ho fatto una mossa per venirci, e magari non ci fossi venuto mai".
Luigi "prende alloggio all'Hotel Savoy di Sanremo (l'albergo oggi non esiste più, è stato chiuso una ventina d'anni fa). Occupa la camera 219, nella dependence, una stanza collocata nel seminterrato... Era arrivato a Sanremo in treno, da Roma, via Milano (dove era giunto in aereo) e Genova. La sua auto, una Giulia verde, è rimasta a Roma. Tenco telefona alla Rca e prega qualcuno di portargliela a Sanremo, in modo da poter rientrare a casa, a Recco, al termine della manifestazione. La versione corrente e accettata sostiene che nel cruscotto dell'auto, che un funzionario della Rca diligentemente guida fino alla Riviera dei fiori, è conservata la Walter PPK che gli darà la morte" [Par., pp. 134-135]. La pistola era stata acquistata dallo stesso Tenco nel novembre '66 per difesa personale: sembra infatti che avesse subito delle minacce da alcuni sconosciuti.
"La vigilia del festival scorre tra i consueti rituali. Raffiche di fotografie scattate qua e là accanto alla celebre partner, interviste. Quattro chiacchiere con gli ammiratori e qualche autografo" [Par. p. 138]. Ma alla sera, quando arriva il suo turno, Mike Buongiorno deve spingerlo in scena. "Prima di mettere piede sul palco incrocia Marcello Minerbi, il suo primo Pigmalione, e lo investe: 'Accidenti a te, se non avessi imparato a suonare il sassofono oggi sarei diventato ingegnere" [Par., p. 139].
Sembra che, per farsi coraggio, Luigi abbia bevuto un'intera bottiglia di grappa ed assunto qualche pasticca di Pronox (un tranquillante al quale ha fatto ricorso altre volte). "Il cocktail che ne esce, micidiale, restituisce al palcoscenico un Tenco stravolto, catatonico, svuotato di energie, con i riflessi spenti" [Par., p. 140]. L'amico Danilo Dègipo, che segue il festival alla tv, dirà che Luigi cantò malissimo. Anche Ruggero Coppola dichiarerà: "Cantò malissimo, stonato e calante". Ciao amore ciao si classifica al dodicesimo posto, con soli 38 voti dei 900 disponibili. Il verdetto potrebbe essere neutralizzato dalla commissione di ripescaggio presieduta dal giornalista Ugo Zatterin, direttore del Radiocorriere Tv, il quale, forte della sua posizione, spinge per La rivoluzione, uno squallido brano interpretato da Gianni Pettenati. Il giornalista Lello Bersani e il regista Lino Procacci, membri della commissione, si dimettono indignati.
Nella notte del 27 gennaio 1967, nella camera 219 della dependance del Savoy, Tenco - sempre secondo la ricostruzione ufficiale - si spara un colpo alla testa. Prima di morire, "verga con grafia incerta (ci vorranno cinque perizie e molti anni per attribuirgliene con certezza la paternità) il celebre biglietto, che poi verrà letto come un duro atto d'accusa contro la spietata macchina del festival" [Par. pp., 146-147]. Ecco il testo:

Io ho voluto bene al pubblico italiano e gli ho dedicato inutilmente 5 anni della mia vita. Faccio questo non perché sono stanco della vita (tutt'altro) ma come atto di protesta contro un pubblico che manda Io tu e le rose in finale e ad una commissione che seleziona La rivoluzione. Spero che serva a chiarire le idee a qualcuno.
Ciao.  Luigi.